In den 70ern bekannt als On-Line Systems, wurde Sierra von Ken Williams gegründet. Er programmierte das aller erste Grafik/Text Adventure: Roberta Williams' Mystery House. 1980 wurde aus On-Line Systems Sierra On-Line, als sie ihren Sitz nach Los Angeles an die Sierra foothill community of Oakhurst verlegten. Kurz danach erschuf Roberta Williams ihr zweites Adventure: The Wizard and the Princess, welches in der damaligen Zeit mehr als 60.000 Exemplare verkaufte, und legte damit den Grundstein für Sierras erfolgreiche King's Quest Reihe.
Bevor Sierra 1996 mit Cendant Software fusionierte, erworben sie zahlreiche Entwicklungsteams, die ihren Erfolg erweiterten: Dynamix (1990), Bright Star Technologies (1992), den französische Publischer Coktel (1993), Impressions (1995), Papyrus, SubLogic (beide 1995) und letztlich Berkeley Systems (1997).
Ende 1998 kündigt Cendant den Verkauf der Software Division an die französische Firma Havas an, seinerzeit Frankreichs größtem Medienkonzern. Havas seinerseits ist gerade von Vivendi gekauft worden, einem riesigen Konzern der Wasserversorgungsbranche, der in die Medien- und Telekommunikationsindustrie einsteigen will.
Damit wird Sierra ab Januar 1999 Teil von Havas Interactive, und eine Reorganisation steht bevor. Sierras eigenes Management entscheidet, einige Entwicklungsstudios zu schließen bzw. zu verkaufen, darunter das Herz der alten Firma, das Sierra so erfolgreich gemacht hatte: jetzt Yosemite Entertainment genannt. 135 Leute verlieren an diesem Tag ihren Arbietsplatz. Der Rest wird auf die anderen Studios verteilt.
Im Jahr 2000 formen Vivendi, Seagram und Canal+ - Vivendi Universal. Havas wird zu Vivendi Universal Publishing, zu deren Games-Division neben Sierra On-Line auch Blizzard Entertainment und Universal Interactive Studios gehören.
2002 wird Sierra On-Line offiziell in Sierra Entertainment, Inc. umbenannt.
Gemeinsam mit Blizzard Entertainment und Universal Interactive gehört Sierra Entertainment zu Vivendi Universal Games. Sie machen zusammen jährlich mehr als 600 Millionen US-Dollar Umsatz.
Das Jahr des 25. Jubiläums der Firma wird gleichzeitig zum Todesjahr der Firma. Am 21. Juni 2004 gibt Vivendi die Entlassung von 350 Mitarbeitern bekannt, was 40 Prozent der kompletten Belegschaft von Vivendi Universal Games in den USA beträgt. Am stärksten betroffen sind dabei die Sierra Studios in Bellevue, Washington. Von diesem Tag an existiert Sierra Entertainment nur noch als Markenzeichen, unter dem Vivendi auch in Zukunft Spiele veröffentlichen will.
Sierra Entertainment's D&D Rollenspiele:
