Westwoods Wurzeln reichen weit in die 80er Jahre zurück. Zu Zeiten in denen die Ära der ersten Konsolengeneration grade zu Ende ist und Computer wie der gute alte C64 oder Atari 800 neben dem Apple 2 den Großteil des Marktes beherrschen, treffen Louis Castle und Brett W. Sperry aufeinander, weil Brett schlicht und einfach keinen Drucker besitzt und den Quellcode seines ersten Spieles bei jemandem ausdrucken will. Ein paar Tage später gründen sie (im Frühjahr 1984), zusammen mit einem weiteren Freund, Barry Green, in Louis Garage die Firma "Westwood Associates". Deren erster Titel eine Konvertierung der "Temple of Asphai" Trilogie von Epyx für den Mac, Amiga und Atari ST werden soll. Nachdem Epyx mehr als begeistert von ihren Konvertierungen ist, bekommen sie den Auftrag die "World Games" des C64 ebenfalls für die Systeme zu konvertieren.
Im ersten Jahr nach der Firmengründung stoßen bereits drei weitere "Associates" aus ihrem alten Bekanntenkreis hinzu, womit es in Louis Garage eindeutig zu eng wird und die Gruppe in ihre ersten Geschäftsräume von 25 Quadratmetern zieht. Nachdem alle "World Games" Konvertierungen abgeschlossen sind und Louis im Alleingang "Super Cycle" vom C64 auf den Atari ST konvertiert hat, bezieht die Gruppe abermals neue Geschäftsräume. Dieses mal mit 70 Quadratmeter Ausmaß und einer funktionierenden Klimaanlage, die in Nevadas Wüstenklima mehr als angenehm ist.
Dies ist etwa die Zeit zu der die Westwoodians beschließen, ihre Geschäftsbeziehungen über Epyx hinaus auszuweiten. So kommt es zu ersten Kontakten mit Strategic Simulations Inc. (SSI), die sich zu dem Zeitpunkt auf Hardcore Strategiespiele beschränken. Nach zwei sehr erfolgreichen Strategiespielen namens "Roadwar 2000" und "Roadwar Europe" und der Rollspielfortsetzung "Phantasie III: The Wraith of Nikademus", programmieren die Westwoodians eine faszinierende 3D Demo, die SSI den entscheidenden Vorteil gegenüber Electronic Arts verschafft und somit SSI die Rechte an Computerspielumsetzungen des Dungeons & Dragon Regelwerks sichert. In "Questron II" findet Louis D&D Demo seine erste Verwendung und Westwood sein erstes eigenes Spiel (keine Konvertierung). Die Engine wird fortan die Grundlage für SSI's gesamte Goldbox-Reihe (Champions of Krynn usw.).
1989 misst Westwood zwischenzeitlich 25 Mitarbeiter und darf, nach einigen Lernspiel-Titeln für Disney, ihr erstes Dungeons & Dragons Spiel für SSI programmieren. Mit Hillsfar erschaffen sie einen Mischmasch aus Rollenspiel, mittelalterlichen Ritterspielen, Labyrintherforschungen und Schlösser knacken. Es folgt der etwas andere Flugsimulator "Dragon Strike" für SSI und "Circuit's Edge" und "Battletech II: The Crescent Hawks' Revenge" für Infocom.
Doch der größte Erfolg des SSI/Westwood Duos kommt erst im Jahre 1991. Seit Jahren bewunderten die Jungs aus Las Vegas FTL's "Dungeon Master" und so unterbreiten sie SSI den Vorschlag, etwas ähnliches mit einer besseren 3D Engine, besserem Sound usw. für das D&D Universum zu schreiben. "Eye of the Beholder" wurde geboren und begeisterte die Spielergemeinde derart stark, dass noch im selben Jahr der Nachfolger "The Legend of Dark Moon" auf den Markt kommt.
Während der Beholder Ruhm noch anhält, trennen sich die Westwood Associates von ihren früheren Partnern und firmieren am 12. Juni 1992 zu den Westwood Studios. Deren erster Titel, das Adventure "The Legend of Kyrandia", von Virgin Interactive weltweit vertrieben wird. Noch im gleichen Jahr erscheint das Strategiespiel "Dune II: Battle for Arrakis". Mit dem Titel setzen die Westwoodians abermals neue Maßstäbe und schaffen sogar ein vollkommen neues Genre: Die Echtzeit-Strategie-Spiele. Von diesem Zeitpunkt an ist Westwood aus der Spieleindustrie nicht mehr weg zu denken.
1993 folgen das erste Rollenspiel, in ihrem selbst erdachten Universum: Lands of Lore - The Throne of Chaos und Kyrandia 2: The Hand of Fate. 1994 setzen sie mit "Kyrandia 3: Malcoms Revenge" den Schlussstrich unter die Adventure Reihe und 1995 erscheint letztlich der erste Teil der schier endlosen Echtzeit-Strategie-Spielreihe Command & Conquer. In den folgenden Jahren legen die Westwood Studios zwei erfolglose (ihrer Zeit etwas zurück gebliebene) Lands of Lore und Dune II (Dune 2000 und Emperor) Nachfolger und die dafür um so erfolgreicheren Command & Conquer Teile: Red Alert, Tibrian Sun inklusive Erweiterungssets nach.
Mit Earth & Beyond, einem Massively Multiplayer Online RPG, veröffentlichen die Westwood Studios im September 2002 ihr letztes Spiel. Am 30 Januar 2003 gibt Louis Castle, der mittlerweile Vizepräsident von Electronic Arts geworden ist, bekannt, dass die Büros in Las Vegas geschlossen und das Label Westwood eingestellt werden.
Westwood Studios's D&D Rollenspiele: